Escrito logo após a conversão de Agostinho e inspirado nos diálogos realizados em Cassicíaco, no outono de 386, Contra os acadêmicos marca o início de sua produção filosófica e de seu confronto com o ceticismo da Nova Academia. Ao discutir a relação entre felicidade e verdade, a obra conduz o leitor a uma questão decisiva: basta buscar a verdade ou é preciso alcançá-la para que a vida seja plenamente feliz? A partir desse debate, Agostinho enfrenta a posição dos acadêmicos, segundo a qual o ser humano não pode atingir um conhecimento seguro, defende que a verdade é acessível ao intelecto humano e lança as bases de uma reflexão que acompanhará todo o desenvolvimento de seu pensamento filosófico e teológico.