A trama se desenvolve entre o Brasil e a Venezuela sob o ponto de vista de um jovem paulistano periférico Jackson e seu amigo Dimas ambos com pouco estudo, tentam entender o seu momento histórico travando o primeiro contato com outra nação de diferentes culturas e de um modo emocionado de fazer e entender política, e tal atrito impulsionam mudanças profundas acerca de suas concepções de mundo. Assim como alguns diários antigos incluíam um cadeado com chave para guardar segredos, o personagem narrador busca uma chave para abrir caminhos dentro de si para sair do labirinto socialmente construído que impede a ascensão de negros, indígenas e pobres. Como os diários podem ser importantes documentos históricos de testemunho que revelam uma época, o romance Diário Bolivariano descreve um momento singular da América Latina, marcada por ditaduras, revoluções e golpes.